Escreva os produtos da reação do 2-metil-1-penteno com cada um dos seguintes reagentes: (a) H 2 , PTO 2 (b) D 2 , Pd-C; (c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH; (d) HC1; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR; (h) H2SO4 , H2O ; (i) Cl2 ; (j) ICl; (k) Br2 , EtOH; (1) 1. Hg(OAc) 2 , H 2 O, 2. NaBH 4 ; (m) MCPBA; (n) OsO 4 (cat.), H 2 O 2 ; (o) 1. O 3 , 2. Zn, AcOH; (p) CH3SH , ROOR; (q) HCBr 3 , ROOR; (r) H 2 SO 4 (cat.)
SOLUÇÃO:
a) H 2 , PtO 2 :
a) H 2 , PtO 2 :
A hidrogenação de alcenos é uma reação sin. A ausência de centros quirais no produto impede a formação de enantiômeros.
(b) D 2 , Pd-C
O deutério é adicionado de maneira semelhante ao hidrogênio (syn), mas neste caso o produto possui um centro quiral (carbono direito) que causa a formação de dois enantiômeros, quando o deutério é adicionado em ambos os lados do alceno.
(c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH
A hidroboração é uma reação sin e anti Markovnikov. A presença de um centro quiral no produto (carbono da direita) causa a formação de dois enantiômeros em igual proporção. Na solução indicada, extrai-se apenas o produto resultante da adição por cima.
(d)HCl
A adição de HCl a alcenos é uma reação de Markovnikov. O hidrogênio se soma ao carbono menos substituído, formando um carbocátion que é posteriormente atacado pelo halogênio. Nesse caso, o ataque de ambos os lados produz o mesmo produto.
(e) HBr
A adição de HBr a um alceno segue um mecanismo análogo à adição de HCl.
(f) HBr, ROOR
HBr na presença de peróxidos adiciona anti-Markovnikov. É uma reação com um mecanismo radical.
