Veremos como as reações químicas podem introduzir quiralidade nas moléculas, obtendo produtos na forma de misturas racêmicas ou misturas de diastereoisômeros.

O butano halogena na presença de bromo e luz, no carbono 2, para formar uma mistura de enantiômeros. O radical formado apresenta faces enantiotópicas, que são halogenadas com igual probabilidade, dando origem a uma mistura racêmica (enantiômeros em igual proporção).

O mecanismo desta reação consiste em três etapas: iniciação, propagação e terminação. A propagação é a etapa que determina a estereoquímica do produto final.

halogenação de butano

Estágio 1. Iniciação

Estágio 2. Propagação

[1] H (hidrogênios enantiotópicos)

[2] Radical com faces enantiotópicas

[3] Par de enantiômeros

O produto é obtido como uma mistura racêmica, devido à formação de um radical planar halogenado em ambas as faces. Os hidrogênios enantiotópicos são quimicamente equivalentes e são subtraídos pelo bromo na mesma taxa.

Halogenação de (S)-2-Clorobutano para C3

A reação de bromohalogenação do (S)-2-clorobutano no carbono C ₃ tem a seguinte forma:

As etapas de propagação que determinam a estereoquímica do produto formado são:

[1] H (hidrogênios diastereotópicos)

[2] Radical com faces diastereotópicas

[3] Mistura de diastereoisômeros

A halogenação da posição C ₃ leva a diastereoisômeros. As faces do radical formado não são equivalentes e são atacadas em taxas diferentes pela molécula de bromo. Eles são chamados de faces diastereotópicas e os hidrogênios que o bromo subtrai são chamados de hidrogênios diastereotópicos.