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REAZIONI IN CHIMICA ORGANICA
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Nel 1981, Weinreb e Nahm ottennero chetoni aggiungendo composti organometallici di litio o magnesio a N-metil-N-metossiammidi.
Le ammidi di Weinreb sono preparate da alogenuri o anidridi di acidi mediante reazione con N,O-dimetilidrossilammina in presenza di base (piridina).
sintesi weinreb 01
sintesi weinreb 02
L'ammide di Weinreb può essere ridotta con DIBAL producendo la corrispondente aldeide.
sintesi weinreb 03
È anche possibile ottenere l'ammide di Weinreb da esteri e lattoni, catalizzando la reazione con un acido di Lewis come il trimetilalluminio.
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Meccanismo:
Formazione dell'ammide:
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Reazione con organometallico:
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