Nel 1902, Wolff osservò che il trattamento del diazoacetofenone (α-diazoketone) con Ag 2 O/H 2 O produceva un riarrangiamento che generava acido fenilacetico.
Sostituendo l'acqua con l'ammoniaca si ottiene la fenilacetammide.
Gli α-diazochetoni si ottengono facendo reagire alogenuri acidi con due equivalenti di diazometano in soluzione eterea (reazione di Arndt-Eistert.
Meccanismo:
La reazione procede attraverso la formazione di un carbene per perdita di azoto. Il carbene evolve raggruppandosi in chetene, che viene attaccato dall'acqua per dare il corrispondente acido carbossilico.
