Nel 1855 Wurtz trattò gli alogenuri alchilici con sodio metallico per ottenere il corrispondente alcano simmetrico. L'accoppiamento di due atomi di carbonio sp 3 appartenenti ad alogenuri alchilici o arilici mediante trattamento con sodio metallico è noto come sintesi di Wurtz. D'altra parte, l'accoppiamento di un alogenuro alchilico con un alogenuro arilico è chiamato reazione di Wurtz-Fittig.
1. Homocoupling del bromoetano per produrre butano
2. Accoppiamento incrociato di bromoetano e bromopropano per produrre pentano. La resa diminuisce a causa della formazione di prodotti di omoaccoppiamento.
3. Accoppiamento Wurtz-Fittig tra p-bromoanisolo e bromoetano.
Meccanismo:
Il meccanismo attualmente accettato per la reazione di Wurtz avviene in due fasi:
Fase 1. Formazione di un carboanione mediante scambio metallo-alogeno
Fase 2. Attacco nucleofilo del carboanione sull'alogenuro alchilico mediante meccanismo S N 2.
