La frammentazione di Wharton è una reazione concertata in cui un gruppo uscente si trova in posizione 4 rispetto a un gruppo donatore di elettroni. Il trasferimento delle coppie libere del gruppo donatore produce la frammentazione del legame confinante e la perdita del gruppo uscente con la formazione di doppi legami. Vediamo un esempio:
La reazione mostra una precisa stereochimica che coinvolge l'antidisposizione dei legami che si rompono (disegnati in rosso).
Gli 1,3-dioli sono substrati frequenti in questa reazione. Richiedono la precedente conversione in monomesilati o monotosilati per la successiva frammentazione in un mezzo di base.
