Stampa
REAZIONI IN CHIMICA ORGANICA
Visite: 13438

La reazione di Beckmann produce il riarrangiamento di un'ossima in un'ammide. Questa reazione viene condotta in un mezzo acido.

trasposizione beckmann 01

Meccanismo:
Passaggio 1. Protonazione del gruppo idrossile
trasposizione beckmann 02

Fase 2. Migrazione del sostituente con contemporanea perdita di acqua.

trasposizione beckmann 03

Fase 3. Attacco dell'acqua sul catione

trasposizione beckmann 04

Fase 4. Formazione di iminol per perdita di un protone dall'acqua

trasposizione beckmann 05

Fase 5. Tautomerismo iminolico

trasposizione beckmann 06

Nel caso di ossime da aldeidi (aldossime), si verifica la migrazione di catena, rendendo impossibile l'ottenimento di ammidi non sostituite.

Il riarrangiamento di Beckmann richiede la disposizione ANTI del gruppo migrante rispetto alla molecola d'acqua che funge da gruppo uscente.

Il riarrangiamento di Beckmann produce lattamici per reazione con ossime cicliche.

trasposizione beckmann 08