Acidi e basi catalizzano l'isomerizzazione di N-glicosidi (glicosammine) da aldosi a 1-amminodeossichetosi. Questo riarrangiamento può essere catalizzato con un certo numero di acidi di Lewis (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ). L'ammina utilizzata come reagente può essere primaria o secondaria, alifatica o aromatica.
Il meccanismo consiste nella coordinazione dell'acido di Lewis sull'atomo di ossigeno dell'anello producendo l'apertura dell'anello. La perdita di un protone genera un intermedio di tipo enolico che produce 1-ammino-1-deossichetosio per tautomeria.
