La reazione S N 1 procede attraverso un carbocatione planare, che viene attaccato dal nucleofilo su entrambi i lati, dando origine ad una miscela di stereoisomeri.
Fase 1. Dissociazione del substrato, formazione del carbocatione planare
Stadio 2. Attacco del nucleofilo su entrambi i lati dando luogo alla formazione di due enantiomeri in uguale proporzione (miscela racemica).
I prodotti formati sono enantiomeri e si ottengono in quantità uguali, poiché le due facce del carbocatione sono indistinguibili per l'acqua.