Scrivere i prodotti di reazione del 2-metil-1-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti: (a) H2 , PtO2 (b) D2 , Pd-C; (c) 1. BH3 , 2. H2O2 /NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR; (h) H2SO4 , H2O; (i) Cl2 ; (j) ICl; (k) Br2 , EtOH; (l) 1. Hg(OAc) 2 , H2O, 2. NaBH4 ; (m) MCPBA; (n) OsO4 (cat.), H2O2 ; (o) 1. O3 , 2. Zn, AcOH; (p) CH3SH, ROOR; (q) HCBr3 , ROOR; (r) H2SO4 ( cat.)
SOLUZIONE:
a) H2 , PtO2 :
a) H2 , PtO2 :
L'idrogenazione degli alcheni è una reazione syn. L'assenza di centri chirali nel prodotto impedisce la formazione di enantiomeri.
(b) D 2 , Pd-C
Il deuterio viene aggiunto in modo simile all'idrogeno (syn), ma in questo caso il prodotto ha un centro chirale (carbonio a destra) che provoca la formazione di due enantiomeri, quando il deuterio viene aggiunto su entrambi i lati dell'alchene.
(c) 1. BH3 , 2. H2O2 /NaOH
L'idroborazione è una reazione syn e anti Markovnikov. La presenza di un centro chirale nel prodotto (carbonio a destra) provoca la formazione di due enantiomeri in uguale proporzione. Nella soluzione indicata viene prelevato solo il prodotto risultante dall'addizione dall'alto.
(d)HCl
L'aggiunta di HCl agli alcheni è una reazione di Markovnikov. L'idrogeno si aggiunge al carbonio meno sostituito, formando un carbocatione che viene successivamente attaccato dall'alogeno. In questo caso, l'attacco su entrambi i lati produce lo stesso prodotto.
(e) HBr
L'aggiunta di HBr a un alchene segue un meccanismo analogo all'aggiunta di HCl.
(f) HBr, ROOR
HBr in presenza di perossidi aggiunge anti-Markovnikov. È una reazione con un meccanismo radicale.
