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PROBLEMI CON GLI ALCHENI
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Disegna il composto di formula molecolare C7 H13Br che ogni alchene mostrato come unico prodotto di eliminazione E2 forma.

problemas-alquenos
 
SOLUZIONE:
 
 
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Per ottenere l'aloalcano che genera l'alchene per eliminazione, bisogna porre il bromo su un carbonio del doppio legame e l'idrogeno sull'altro. Nell'esempio entrambi i carboni sono uguali e l'ordine in cui sono posti entrambi i gruppi non ha importanza.
 
 Se il bromo deve essere posto sul carbonio terminale in modo che esista un solo carbonio b e l'eliminazione regioselettiva generi l'alchene desiderato. L'uso del tert-butossido è dovuto al fatto che i substrati primari danno SN2 con basi forti, ma eliminano con basi impedite.
 
 
 In il bromo viene posto davanti all'isopropile, in modo che i due atomi di carbonio b siano equivalenti e si ottenga solo l'alchene desiderato.
 
 
 In l'alchene desiderato si ottiene ponendo il bromo all'estremità della catena e utilizzando una base impedita per evitare SN2
 
 
 In si cerca anche una posizione simmetrica per il bromo, ottenendo così la formazione di un unico alchene.