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TEORIA DEL PIRROLO, DEL TIOFENE E DEI FURAN
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La reazione di eterocicli alogenati con organometallici di litio produce lo scambio di alogeno per il metallo, generando un nuovo organometallico che consente di attaccare un'ampia varietà di elettrofili.

eterociclo litiazione 01

Nel caso del pirrolo la reazione non è possibile a causa dell'idrogeno acido, ma può essere effettuata in pirroli 1-sostituiti.

eterociclo litiazione 02

La litiazione richiede bassa temperatura per evitare il cambio di posizione dell'organolitico, inoltre richiede 2 equivalenti di organometallico.