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TEORIA DEL NITRILE
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I nitrili si idrolizzano in ambiente acido, sotto riscaldamento, trasformandosi in acidi carbossilici e sali di ammonio. L'idrolisi dei nitrili è un processo irreversibile.

 

hidrolisis-acida-nitrilos
 
Il meccanismo di reazione consiste nelle seguenti fasi:
 
Fase 1. Protonazione del nitrile
 
hidrolisis-acida-nitrilos
 
Fase 2. Attacco nucleofilo dell'acqua
 
hidrolisis-acida-nitrilos
 
Fase 3. Deprotonazione dell'acqua
 
hidrolisis-acida-nitrilos
 
Fase 4. Tautomeria
 
hidrolisis-acida-nitrilos
 
L'ammide idrolizza nel mezzo acido ad acido carbossilico. Il meccanismo può essere trovato nella sezione e ammidi.
 
hidrolisis-acida-nitrilos
 
A causa della maggiore reattività del nitrile sull'ammide, lavorando in condizioni blande, l'idrolisi all'ammide può essere arrestata.