Un composto organico la cui composizione percentuale è 83,63% di carbonio e 16,37% di idrogeno con una massa molecolare di 86,11, presenta il seguente spettro IR.
Determina la struttura del composto.
1. Determinazione della formula empirica
\(C:\frac{83.63}{12.01}=6.96;\;\;\; H:\frac{16.37}{1.008}= 16.24\). Dividendo per il valore più piccolo \(C:\frac{6.96}{6.96}=1;\;\;\;H:\frac{16.24}{6.96}=2.33\) . Moltiplicando per 3 otteniamo valori interi C:3 H:7. Pertanto, la formula empirica è \((C_3H_7)_n\).
2. Determinazione della formula molecolare
\(n=\frac{86.11}{3\times 12.01+7\times 1.008}=2\). La formula molecolare è: C 6 H 14
3. Determinazione dell'indice di insaturazione.
Confrontando con la formula \(C_nH_{2n+2}\) si osserva che l'alcano di 6 atomi di carbonio ha 14 idrogeni. Pertanto, la nostra formula molecolare è priva di insaturazioni (alcano).
4. Scrivi i possibili isomeri.
Poiché è un composto saturo, non conterrà né cicli né doppi legami.
5. Studio dello spettro per determinare a quale isomero appartiene.
La banda indicata, a causa della vibrazione flessionale simmetrica dei legami CH metilici, è divisa per i gruppi isopropilico e tert-butile. Nel caso dell'isopropile, due bande di uguale intensità compaiono a 1380 e 1370 cm -1 . Nel caso del tert-butile la banda 1380 ha la metà dell'intensità. Come si può vedere nel nostro spettro, le due bande sono di diversa intensità, fatto che indica la presenza di un gruppo tert-butile nella molecola. Dei 5 isomeri proposti, solo uno presenta questo gruppo, 2,2-Dimetilbutano.
Gli spettri per esano e 2-metilpentano sono inclusi di seguito.
