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ETEROCICLI - AROMATICITÀ
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Si chiama effetto anomerico il fenomeno per cui viene stabilizzata la conformazione assiale di un eterociclo sostituito in posizione 2. Ad esempio, il 2-metossiossano presenta un rapporto 27:73 a favore della conformazione con metossido in posizione assiale.

effetto anomerico 01

Il rapporto tra entrambe le conformazioni è influenzato dai sostituenti, spostandosi a destra oa sinistra a seconda delle interazioni 1,3-diassiali.

effetto anomerico 02

L'interazione 1,3-diassiale tra metile e idrogeno sposta l'equilibrio verso destra.

effetto anomerico 03

L'effetto anomerico può essere spiegato da un'interazione stabilizzante tra la coppia solitaria dell'eteroatomo ad anello (Y) e il legame sigma C- Z Tale sovrapposizione implica che gli orbitali coinvolti siano paralleli, cosa che accade nel conformero con Z in assiale.