Gli alcoli primari e secondari possono essere convertiti in aloalcani con reagenti quali: tribromuro di fosforo, tricloruro di fosforo, cloruro di tionile e pentacloruro di fosforo.
Il meccanismo di queste reazioni è di tipo SN2 e reagiscono solo gli alcoli primari e secondari. Diamo un'occhiata al meccanismo della prima reazione.
Fase 1 . Attacco alcolico al tribromuro di fosforo
Fase 2. Sostituzione nucleofila bimolecolare, con bromuro che funge da nucleofilo
Tutti i bromi di PBr3 sono reattivi e il meccanismo si ripete altre due volte.