Agar mekanisme S _N 1 berlangsung, pembentukan karbokation yang stabil diperlukan, untuk memungkinkan pemisahan substrat.

Kestabilan karbokation bergantung pada jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon yang bermuatan positif. Dengan demikian, karbokation primer kurang stabil dibandingkan dengan karbokation sekunder dan selanjutnya kurang stabil dibandingkan dengan karbokation tersier.

[1] Kation metil

[2] Kation etil (primer)

[3] Kation isopropil (sekunder)

[4] tert -Butil kation (tersier)

Ketidakstabilan kation metil dan karbokation primer berarti bahwa mekanisme SN1 tidak terjadi dengan metil halida atau dengan substrat primer.

Reaksi ini tidak terjadi, karena membentuk kation yang tidak stabil (metil dan etil)

Fenomena dimana gugus alkil menstabilkan karbokation disebut hiperkonjugasi. Hiperkonjugasi dapat didefinisikan sebagai interaksi antara ikatan karbon-hidrogen dari rantai dan orbital kosong dari karbon positif. Interaksi ini melibatkan transfer muatan ke karbokation yang menstabilkannya.

[5 ] Kation etil, dengan interaksi tunggal melalui hiperkonjugasi ( --------- ).

[6] Kation isopropil dengan dua interaksi melalui hiperkonjugasi ( --------- ).