Pada tahun 1855, Wurtz mengolah alkil halida dengan logam natrium untuk mendapatkan alkana simetris yang sesuai. Kopling dua karbon sp 3 milik alkil atau aril halida melalui perlakuan dengan logam natrium dikenal sebagai sintesis Wurtz. Sebaliknya, penggandengan alkil halida dengan aril halida disebut reaksi Wurtz-Fittig.
1. Homocoupling bromoetana untuk menghasilkan butana
2. Kopling silang bromoetana dan bromopropana untuk menghasilkan pentana. Hasil turun karena pembentukan produk homocoupling.
3. Kopling Wurtz-Fittig antara p-bromoanisol dan bromoetana.
Mekanisme:
Mekanisme reaksi Wurtz yang diterima saat ini terjadi dalam dua tahap:
Tahap 1. Pembentukan karboanion melalui pertukaran logam-halogen
Tahap 2. Serangan nukleofilik karboanion pada alkil halida melalui mekanisme S N 2.
