Pada tahun 1989, G. Bartoli menggambarkan reaksi nitroarena tersubstitusi dengan organologam vinil Grignard pada suhu rendah, menghasilkan indol tersubstitusi setelah penambahan air. Diperlukan tiga ekuivalen magnesium, ditambahkan ke larutan nitroarena dingin, yang diaduk selama dua puluh menit, diikuti dengan penambahan larutan amonium klorida jenuh dan ekstraksi akhir dengan eter. Performa yang lebih baik diperoleh dengan substitusi indol pada posisi orto ke nitro.
Mekanisme:
Langkah 1. Penambahan reagen Grignard ke atom oksigen dari gugus nitro
Tahap 2. Dekomposisi produk O-alkenylated, membentuk nitrosoarene.
Tahap 3. Serangan nukleofilik ekivalen kedua reagen Grignard pada oksigen senyawa nitroso
Tahap 4. Pengelompokan ulang sigmatropik [3,3]
Langkah 5. Siklisasi intramolekul
Tahap 6. Rearomatization dari carbocycle
Tahap 6. Perawatan air
Tahap 7. Dehidrasi