Ester memiliki hidrogen asam dengan pKa=25 pada posisinya, yang dapat dikurangkan menggunakan basa. Basa konjugat adalah enolat ester, spesies yang sangat nukleofilik yang menyerang sejumlah elektrofil.
Reaksi ester enolat dengan haloalkana primer
Ester enolat bertindak sebagai nukleofil, bereaksi dengan haloalkana primer melalui mekanisme S N 2. Haloalkana sekunder dan tersier memberikan sebagian besar eliminasi, karena kebasaan enolat yang signifikan.
Reaksi ester enolat dengan oksiklopropana (epoksida)
Ester enolat menyerang dan membuka oksiklopropana. Oxacyclopropane berkontribusi pada karbon-a dari rantai enolat dengan dua karbon, yang mengandung -OH pada karbon kedua.
Reaksi ester enolat dengan aldehida dan keton
Produk akhir dalam kondisi yang sesuai dapat disiklis untuk membentuk lakton.
