Halogenasi propanon dalam media asam:
Mekanisme halogenasi dalam media asam memiliki tahapan sebagai berikut:
Tahap 1. Pembentukan enol
Tahap 2. Serangan nukleofilik enol pada halogen dibantu oleh transfer oksigen para.
Tahap 3. Deprotonasi
Bekerja dengan reagen yang setara, halogenasi berhenti pada penambahan pertama dan polialogenasi tidak terjadi. Langkah kunci dalam mekanisme ini adalah pembentukan enol dan langkah ini membutuhkan protonasi oksigen karbonil. Setelah terhalogenasi, posisi oksigen menjadi kurang basa, karena efek elektronegatif dari bromin, protonasi menjadi lebih buruk.
Halogenasi propanon dalam medium basa :
Halogenasi dalam media dasar memiliki mekanisme sebagai berikut:
Tahap 1. Pembentukan enolat
Tahap 2. Serangan nukleofilik enolat pada halogen dibantu oleh transfer oksigen para.
Mekanisme ini diulang 5 kali lagi, menggantikan semua hidrogen dengan halogen. Dalam hal ini reaksi tidak berhenti karena produk terhalogenasi lebih reaktif daripada propanon awal. Basa menghilangkan hidrogen dalam produk terhalogenasi dengan lebih baik (mereka lebih asam), sehingga tidak mungkin menghentikan reaksi.