Hidroborasi adalah hidrasi anti-Markovnikov dari alkuna. Borana terhalang (disikloheksilborana atau diisoamylborana) digunakan sebagai reagen, memperoleh enol yang mengalami tautomerisasi menjadi aldehida atau keton. Alkuna terminal menimbulkan aldehida, yang internal menjadi keton.
[1] Disikloheksilborana (Cy 2 BH)
[2] Diisoamilborana
Mekanisme reaksi melewati langkah-langkah berikut:
Tahap 1. Penambahan borana ke ikatan rangkap tiga. Boron terikat pada karbon alkuna yang paling sedikit tersubstitusi.
Tahap 2. Oksidasi borana menjadi alkohol
Tahap 3. Tautomerisme keto-enol