Reaksi aldehida atau keton dengan amina primer menghasilkan imina . Reaksi disukai dalam media yang sedikit asam (pH = 4,5).

Kontrol pH sangat penting, karena protonasi oksigen karbonil diperlukan untuk meningkatkan serangan nukleofilik.

Mekanisme:

Tahap 1. Protonasi gugus karbonil yang meningkatkan polaritas positif pada karbon dan mendukung serangan nukleofilik.


Tahap 2. Serangan nukleofilik amina primer pada karbon karbonil.


Tahap 3. Protonasi gugus hidroksil untuk mengubahnya menjadi gugus pergi yang baik.

Tahap 4. Kehilangan air dan pembentukan imina terprotonasi.



Tahap 5. Deprotonasi kation.

Video