Ini adalah salah satu sintesis indole yang paling penting. Bagian dari fenilhidrazin dan karbonil dengan hidrogen alfa, yang menghasilkan hidrazon. Setelah tautomerisme, dihasilkan sigmatrop yang menghasilkan indol setelah siklisasi.

Langkah pembentukan hidrazon memiliki mekanisme yang terkenal (yang sama yang membentuk imina) dan kami tidak akan mengomentarinya. Kami akan fokus pada langkah-langkah yang mengubah hidrazon menjadi indole.

Tahap 1. Tautomerisme.

Tahap 2. Sigmatropik [3,3]

Tahap 3. Reomatisasi

Tahap 4. Siklusisasi

Tahap 5. Keseimbangan asam basa

Tahap 6. Penghapusan amonia.

Langkah 7. Reomatisasi cincin pirol