Dalam propana ada dua jenis hidrogen non-ekuivalen yang dapat digantikan oleh halogen, memperoleh 1-kloropropana dan 2-kloropropana.

Proporsi di mana produk ini diperoleh bergantung pada dua faktor: jumlah hidrogen yang digantikan oleh halogen dan kestabilan radikal yang terbentuk.

Jumlah hidrogen

Karena propana memiliki 6 hidrogen primer dan 2 hidrogen sekunder, rasio produk harus 3 banding 1.

stabilitas radikal

Namun, ikatan CH sekunder lebih lemah daripada ikatan primer dan penghilangan hidrogen sekunder oleh radikal klor lebih cepat daripada ikatan primer (sekitar 4 kali lebih cepat). Perbedaan kecepatan pengurangan ini disebabkan oleh kestabilan radikal sekunder yang lebih besar daripada radikal primer. Data ini memungkinkan kami menghitung proporsi di mana kedua produk diperoleh.

kecepatan relatif

F(1 : 1,2 : 1,4), Cl(1 : 4 : 5), Br(1 : 250 : 6300). Angka pertama menunjukkan kecepatan hidrogen primer digantikan oleh halogen yang sesuai. Nilai kedua memberi tahu kita kecepatan substitusi hidrogen sekunder oleh halogen. Nilai ketiga berlaku untuk hidrogen tersier.

Selektivitas dan reaktivitas

Semakin reaktif halogen, semakin sedikit perbedaan antara hidrogen primer, sekunder, atau tersier. Fluor halogenat ketiga jenis hidrogen hampir sama dan dikatakan kurang selektif. Sebaliknya, brom sangat tidak reaktif dan mencari hidrogen yang paling mudah dihilangkan (yang tersier) dan menggantikannya 6300 kali lebih cepat daripada yang primer. Dikatakan tentang dia bahwa dia sangat selektif.

Reaktivitas brom yang rendah membuatnya memiliki selektivitas yang tinggi, halogenasi pada sebagian besar posisi sekunder dibandingkan dengan posisi primer. Seperti yang bisa dilihat, klorin kurang selektif.