Les nitriles sont hydrolysés avec de la soude aqueuse, sous chauffage, pour former des carboxylates et de l'ammoniac.
Le mécanisme de l'hydrolyse basique se déroule selon les étapes suivantes :
Étape 1 . Attaque nucléophile de l'ion hydroxyde sur le carbone électrophile du nitrile
Étape 2. Protonation de l'azote avec l'eau dans le milieu.
Étape 3. Tautomérie
L'amide formé dans la dernière étape est hydrolysé en carboxylate de sodium et en ammoniaque, dans le milieu réactionnel.
Comme en milieu acide, la réaction d'hydrolyse peut être arrêtée dans l'amide, en contrôlant la température et la concentration de la base.