Ecrivez les produits de réaction du 2-méthyl-1-pentène avec chacun des réactifs suivants : (a) H 2 , PTO 2 (b) D 2 , Pd-C; (c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR ; (h) H 2 SO 4 , H 2 O; (i) Cl 2 ; (j) ICI; (k) Br 2 , EtOH; (l) 1. Hg(OAc) 2 , H 2 O, 2. NaBH 4 ; (m) MCPBA ; (n) OsO 4 (cat.), H 2 O 2 ; (o) 1. O 3 , 2. Zn, AcOH; (p) CH 3 SH, ROOR; (q) HCBr 3 , ROOR; (r) H 2 SO 4 (cat.)
SOLUTION:
a) H 2 , PtO 2 :
a) H 2 , PtO 2 :
L'hydrogénation des alcènes est une réaction syn. L'absence de centres chiraux dans le produit empêche la formation d'énantiomères.
(b) D 2 , Pd-C
Le deutérium est ajouté de la même manière que l'hydrogène (syn), mais dans ce cas, le produit a un centre chiral (carbone droit) qui provoque la formation de deux énantiomères, lorsque le deutérium est ajouté des deux côtés de l'alcène.
(c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH
L'hydroboration est une réaction syn et anti Markovnikov. La présence d'un centre chiral dans le produit (carbone droit) provoque la formation de deux énantiomères en proportion égale. Dans la solution indiquée, seul le produit issu de l'addition par le haut est tiré.
(d)HCl
L'addition de HCl aux alcènes est une réaction de Markovnikov. L'hydrogène s'ajoute au carbone le moins substitué, formant un carbocation qui est attaqué ultérieurement par l'halogène. Dans ce cas, l'attaque des deux côtés produit le même produit.
(e) HBr
L'addition de HBr à un alcène suit un mécanisme analogue à l'addition de HCl.
(f) HBr, ROOR
HBr en présence de peroxydes ajoute de l'anti-Markovnikov. C'est une réaction avec un mécanisme radical.
