Suggérez une séquence appropriée de réactions pour préparer chacun des composés suivants à partir du matériau de départ indiqué. Vous pouvez utiliser tout réactif organique ou inorganique que vous jugez nécessaire.
a) 1-bromobutane à partir de 2-bromobutane
b) 1,2-dibromopropane à partir de 2-bromopropane
c) 1-Bromo-2-propanol à partir de 2-propanol
d) 1,2-époxypropane à partir de 2-propanol
e) Iodure de cyclopentyle à partir de cyclopentane
f) trans-1,2-dichlorocyclopentane à partir de cyclopentane.
SOLUTION:
a) 1-bromobutane à partir de 2-bromobutane
b) 1,2-dibromopropane à partir de 2-bromopropane
[1 ] Élimination avec une base forte pour former l'alcène.
[2] Anti halogénation de l'alcène avec Br 2 /CCl 4
c) 1-Bromo-2-propanol à partir de 2-propanol
[1] Déshydratation de l'alcool, pour former l'alcène.
[2 ] Formation de bromohydrine par réaction d'alcène avec Br 2 /H2O
d) 1,2-époxypropane à partir de 2-propanol
[1] Déshydratation de l'alcool, pour former l'alcène.
[2] Époxydation d'alcène avec MCPBA
e) Iodure de cyclopentyle à partir de cyclopentane
[1] Halogénation radicalaire de l'alcane. Cela ne peut pas être fait avec I 2 /lumière.
[2] Substitution nucléophile bimoléculaire. L'élimination suivie de l'ajout de HI à l'alcène peut également être effectuée.
f) trans -1,2-dichlorocyclopentane à partir de cyclopentane.
