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THÉORIE DES COMPOSÉS DIFONCTIONNELS
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La condensation d'acyloïne transforme les esters [1] en alpha-hydroxycétones [2]. Cette réaction est effectuée avec du sodium métallique dans un solvant inerte.

condensation acyloionique 1

Mécanisme:

Étape 1. Formation de l'anion radical

condensation acyloionique 2

Étape 2. Dimérisation

condensation acyloionique 3

Étape 3. Élimination

condensation acyloionique 4

Étape 4. Formation d'énodiolate

condensation acyloionique 5

Étape 5. Protonation de l'énodiolate

condensation acyloionique 6

Étape 6. Tautomérie

condensation acyloionique 7

acyloïne intramoléculaire

condensation acyloionique 8