La condensation d'acyloïne transforme les esters [1] en alpha-hydroxycétones [2]. Cette réaction est effectuée avec du sodium métallique dans un solvant inerte.
Mécanisme:
Étape 1. Formation de l'anion radical
Étape 2. Dimérisation
Étape 3. Élimination
Étape 4. Formation d'énodiolate
Étape 5. Protonation de l'énodiolate
Étape 6. Tautomérie
acyloïne intramoléculaire