Der nukleophile Angriff auf den Kohlenstoff, der die Abgangsgruppe enthält, kann auf zwei verschiedene Arten erfolgen. Im ersten Fall kann sich das Nucleophil dem Substrat von der Seite nähern, auf der sich die Abgangsgruppe befindet. Dieser Ansatz wird als Frontalangriff bezeichnet, bei dem das Nucleophil den Platz der Abgangsgruppe einnimmt und eine Retention in der Konfiguration erzeugt.
Die zweite Möglichkeit beinhaltet den Angriff des Nucleophils von der der Abgangsgruppe gegenüberliegenden Seite. Diese Art der Annäherung wird als dorsaler Angriff bezeichnet und erzeugt eine Umkehrung der Konfiguration.
Hughes und Ingold beobachteten, dass das Hydroxidion das Substrat von der gegenüberliegenden Seite der Abgangsgruppe angreift und eine Konfigurationsinversion erzeugt. Der Grund dafür, dass der dorsale Angriff günstiger ist als der frontale, liegt in der Abstoßung zwischen dem Nucleophil und der Abgangsgruppe. Die der Abgangsgruppe gegenüberliegende Seite ist für das Nucleophil besser zugänglich.
Das S N 2 ist eine stereospezifische Reaktion, es bildet ein einziges Stereoisomer, da der Angriff des Nucleophils ausschließlich dorsal erfolgt.
Der Cyanidangriff erfolgt auf der dem Chlor gegenüberliegenden Seite (von unten) und es wird nur die Bildung des gezeichneten Diastereoisomers beobachtet.