Die Bestimmung der Struktur eines organischen Moleküls beginnt mit der Analyse der darin enthaltenen Elemente und deren Anteil, was in der Regel durch Verbrennung erfolgt. Die Bestimmung der Molekülmasse, die zuvor durch kryoskopischen Abstieg durchgeführt wurde, verwendet jetzt die Technik der hochauflösenden Massenspektrometrie.
Die Kenntnis der prozentualen Zusammensetzung und der Molekülmasse ermöglicht es uns, die Summenformel einer organischen Verbindung festzulegen. Allerdings fehlen noch zwei grundlegende Schritte, die die Konnektivität und räumliche Anordnung bestimmen.
a) Konnektivität bezieht sich auf die Art und Weise, wie die verschiedenen Atome, die ein organisches Molekül bilden, verbunden sind. Diese Beschreibungsebene erfolgt in der Ebene, ohne die räumliche Anordnung des Moleküls zu berücksichtigen.
Betrachten wir die Summenformel C 3 H 6 O 3 , sehen wir verschiedene Formen der Konnektivität, die zu den sogenannten Strukturisomeren führen.
Alle diese Moleküle haben die Formel C 3 H 6 O 3 , aber die Atome sind in jedem von ihnen anders verbunden.
b) Betrachten wir nun das erste Molekül. Wir beobachten, dass Kohlenstoff 2 vier verschiedene Substituenten hat (CH 3 -, H-, -OH, -COOH), was ihn chiral oder asymmetrisch macht. Diese vier Substituenten können auf zwei Arten räumlich angeordnet werden, wodurch zwei Moleküle entstehen, Spiegelbilder voneinander.
Diese Moleküle, die die gleiche Konnektivität haben, sich aber in der räumlichen Anordnung der Gruppen unterscheiden, die beide Spiegelbilder sind, werden als Enantiomere bezeichnet.
Raumisomere (Stereoisomere), die keine Spiegelbilder sind, werden als Diastereoisomere bezeichnet.
[1] und [2]: Enantiomerenpaar
[3] und [4] Diastereoisomerenpaar