Die Ester haben saure Wasserstoffe mit pKa = 25 in ihrer Position, die mit Basen subtrahiert werden können. Die konjugierte Base ist ein Enolatester, eine hochgradig nucleophile Spezies, die eine unterschiedliche Anzahl von Elektrophilen angreift.
Reaktion von Esterenolaten mit primären Halogenalkanen
Das Esterenolat wirkt als Nukleophil und reagiert mit primären Halogenalkanen über den Mechanismus S N 2. Sekundäre und tertiäre Halogenalkane führen aufgrund der signifikanten Basizität des Enolats hauptsächlich zu Eliminierungen.
Reaktion von Esterenolaten mit Oxacyclopropanen (Epoxiden)
Die Esterenolate greifen an und öffnen Oxacyclopropan. Oxacyclopropan trägt zum a-Kohlenstoff des Enolats eine Kette mit zwei Kohlenstoffen bei, die am zweiten Kohlenstoff ein -OH enthält.
Reaktion von Esterenolaten mit Aldehyden und Ketonen
Das Endprodukt kann unter geeigneten Bedingungen cyclisieren, um ein Lacton zu bilden.
