Methylketone [1] reagieren mit Halogenen in basischen Medien unter Bildung von Carboxylaten [2] und Haloformen [ 3] .
Der Mechanismus besteht darin, das Methyl vollständig zu halogenieren und in einem späteren Stadium die durch -OH gebildete -CX 3 -Gruppe zu ersetzen.
Die Gruppe CI 3 – ist sehr basisch und deprotoniert die Carbonsäure unter Bildung von Iodoform und dem Carboxylat.
Diese Reaktion (mit Jod) kann als analytischer Test zur Identifizierung von Methylketonen verwendet werden, wobei die Tatsache ausgenutzt wird, dass Jodoform gelb ausfällt.