Cycloalkane-Nomenklatur

Cycloalkane werden mit dem Präfix cyclo- gefolgt vom Namen des Alkans mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen benannt. Cycloalkane zeigen cis/trans-Isomerie. Wenn sich die Substituenten auf der gleichen Seite des Moleküls befinden, werden sie als cis bezeichnet; Wenn sie sich auf gegenüberliegenden Seiten treffen, werden sie als trans bezeichnet.

physikalische Eigenschaften

Sie haben höhere Schmelz- und Siedepunkte als die entsprechenden Alkane mit der gleichen Kohlenstoffzahl. Die Starrheit des Rings ermöglicht eine größere Anzahl intermolekularer Wechselwirkungen, die durch Energiezufuhr durchbrochen werden müssen, um die Moleküle in die Gasphase zu überführen.

Ringspannung

Kleine Cycloalkane (Cyclopropan, Cyclobutan) weisen aufgrund von Bindungswinkeln und Verdunklung erhebliche Spannungen auf. Größere Cycloalkane wie Cyclopentan und Cyclohexan sind nahezu stressfrei.

Konformationsisomere in Cyclohexan

Cyclohexan ist in Form eines Stuhls angeordnet, um eine Verdunklung zwischen Wasserstoffatomen zu vermeiden. Die Stuhlform von Cyclohexan enthält zwei Arten von Wasserstoffatomen; die axialen, die senkrecht zur Ebene des Moleküls angeordnet sind, und die äquatorialen, die in derselben Ebene angeordnet sind.

Äquatorialaxiales Gleichgewicht in substituierten Cyclohexanen

Cyclohexan stellt ein Konformationsgleichgewicht dar, das äquatoriale Wasserstoffatome in axiale umwandelt und umgekehrt. Wenn ein Cyclohexan substituiert wird, ist die Konformation, die die meisten Gruppen in der äquatorialen Position platziert, die stabilste, wobei festgestellt wird, dass das Konformationsgleichgewicht in Richtung dieser Konformation verschoben ist.