Der direkt an Benzol gebundene Kohlenstoff ist als Benzylposition bekannt. In dieser Position werden aufgrund der Möglichkeit der Delokalisierung der Ladung am aromatischen Ring hochstabile Carbokationen, Carbanionen und Radikale gebildet.
S N 1 in Benzylpositionen
Primäre Halogenalkane an Benzylpositionen ergeben S N 1, da das primäre Carbokation durch Resonanz innerhalb von Benzol delokalisiert wird.
Mechanismus:
Stufe 1. Verlust der Abgangsgruppe unter Bildung eines Benzylkations.
Stufe 2. Nucleophiler Angriff von Wasser auf das Benzylkation
Stufe 3. Deprotonierung
Halogenierung der Benzylposition.
Die Benzylpositionen werden unter Verwendung von NBS selektiv halogeniert.
Acidität von Benzylwasserstoffen
Wasserstoffe in Benzylpositionen können mit starken Basen wie LDA und metallorganischen Verbindungen subtrahiert werden.