Schreiben Sie die Reaktionsprodukte von 2-Methyl-1-penten mit jedem der folgenden Reagenzien auf: (a) H 2 , PTO 2 (b) D 2 , Pd-C; (c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HALLO, ZIMMER; (h) H 2 SO 4 , H 2 O; (i) Cl2 ; (j) IC1; (k) Br2 , EtOH; (l) 1. Hg(OAc) 2 , H 2 O, 2. NaBH 4 ; (m)MCPBA; (n) OsO 4 (kat.), H 2 O 2 ; (o) 1. O 3 , 2. Zn, AcOH; (p) CH 3 SH, ROOR; (q) HCBr 3 , ROOR; (r) H 2 SO 4 (Kat.)
LÖSUNG:
a) H2 , PtO2 :
a) H2 , PtO2 :
Die Hydrierung von Alkenen ist eine syn-Reaktion. Das Fehlen chiraler Zentren im Produkt verhindert die Bildung von Enantiomeren.
(b) D 2 , Pd-C
Deuterium wird auf ähnliche Weise wie Wasserstoff (syn) hinzugefügt, aber in diesem Fall hat das Produkt ein chirales Zentrum (rechtes Kohlenstoffatom), das die Bildung von zwei Enantiomeren verursacht, wenn Deuterium auf beiden Seiten des Alkens hinzugefügt wird.
(c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH
Die Hydroborierung ist eine syn- und anti-Markovnikov-Reaktion. Das Vorhandensein eines chiralen Zentrums im Produkt (rechter Kohlenstoff) verursacht die Bildung von zwei Enantiomeren in gleichen Anteilen. Bei der angegebenen Lösung wird nur das aus der Zugabe von oben resultierende Produkt abgezogen.
(d) HCl
Die Addition von HCl an Alkene ist eine Markovnikov-Reaktion. Wasserstoff addiert sich an den weniger substituierten Kohlenstoff und bildet ein Carbokation, das später von Halogen angegriffen wird. In diesem Fall produziert der Angriff auf beiden Seiten das gleiche Produkt.
(e) HBr
Die Addition von HBr an ein Alken folgt einem ähnlichen Mechanismus wie die Addition von HCl.
(f) HBr, ROOR
HBr fügt in Gegenwart von Peroxiden Anti-Markovnikov hinzu. Es ist eine Reaktion mit einem radikalischen Mechanismus.
