¿Te cuesta entender la Química Orgánica?Para cada uno de los siguientes pares de moléculas (o reacciones) indique cual tendrá lugar más rápidamente. Razone la respuesta.
a) 1-Bromobutano o 1-yodobutano con cianuro de sodio en DMSO.
b) 1-Cloro-2-metilbutano o 1-cloropentano con yoduro de sodio en acetana
c) 1-Clorohexano o clorociclohexano con yoduro de sodio en etanol/agua.
d) Solvólisis de 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 2-bromo-2-metilpropano en metanol
e) 1-Clorobutano con acetato de sodio en ácido acético o con metóxido de sodio en metanol.
f) 1-Clorobutano con azida de sodio en etanol acuoso o p-toluensulfonato de sodio en etanol acuoso.
SOLUCIÓN:
a) El 1-Yodobutano reacciona más rápido, al ser el yodo mejor grupo saliente que el bromo.
b) Las ramificaciones en el carbono b disminuyen la velocidad de la SN2.
c) El sustrato primario (1-clorohexano) reacciona más rápido que el secundario
d) Los sustratos terciarios reaccionan más rápido que los primarios en SN1
e) El métóxido es mejor nucleófilo que el acetato y reacciona a mayor velocidad.
f) El ión azida mucho más básico y nucleófilo que el tosilato de sodio, reacciona a mayor velocidad.
