Отто Дильс и Курт Альдер получили Нобелевскую премию по химии в 1950 году за открытие реакции между сопряженным диеном и алкеном.

reaccion-diels-alder


1,3-Бутадиен (диен) [1] присоединяется к этилену (диенофилу) [2] с образованием циклогексена [3]. Дильс-Альдер образует шестичленные циклы, поэтому она известна как реакция циклоприсоединения. Переходное состояние реакции циклическое, относящееся к семейству перициклических реакций.

reaccion-diels-alder
Реакция Дильса-Альдера предпочтительнее, когда один из компонентов имеет группы, передающие заряд, и другие группы, которые его крадут.

reaccion-diels-alder


Продукт Дильса-Альдера всегда имеет на один цикл больше, чем исходные реагенты.