ГЕТЕРОЦИКЛЫ - АРОМАТНОСТЬ
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ГЕТЕРОЦИКЛЫ - АРОМАТНОСТЬ
- Просмотров: 403
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ГЕТЕРОЦИКЛЫ - АРОМАТНОСТЬ
- Просмотров: 757
А) Гетероциклы с 6 атомами и 6 р -электронами.
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ГЕТЕРОЦИКЛЫ - АРОМАТНОСТЬ
- Просмотров: 617
Существует несколько критериев для определения степени ароматичности гетероцикла:
А) Длины ссылок.
Гетероцикл тем ароматичнее, чем меньше разница между длинами различных связей, образующих кольцо. Бензол имеет одинаковую длину всех углерод-углеродных связей, что делает его наиболее ароматическим соединением. Гетероциклы имеют различия в расстояниях связей, чем меньше ароматичность, тем больше эти различия.
Все связи CC в бензоле имеют размер 1,395 A, промежуточное расстояние между одинарными (1,48 A) и двойными (1,34 A) связями. В фуране имеется заметная разница между длинами связей, указывающая на более низкую ароматичность, чем в пирроле. Пиридин, с другой стороны, имеет очень похожие расстояния связи CC между ними и такие же, как у бензола, который проявляет большую ароматичность, чем пиррол или фуран.
Подробнее: Критерии определения ароматичности в гетероциклах
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ГЕТЕРОЦИКЛЫ - АРОМАТНОСТЬ
- Просмотров: 655
6-членные гетероароматические соединения, содержащие группы -ОН или -SH в положениях 2,4, предпочтительно существуют в растворе в кето- или тиокето-формах. В растворе соединения с аминогруппами в положениях 2,4 предпочтительно существуют в аминоформе, а не в виде иминотаутомера.
[1] 2-гидроксипиридин
[2] 2-пиридон
[3] 4-гидроксипиридин
[4] 4-пиридон
[5] 2-аминопиридин
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ГЕТЕРОЦИКЛЫ - АРОМАТНОСТЬ
- Просмотров: 576
В этом разделе мы собираемся изучить влияние кольцевых напряжений на свойства гетероциклов.
А) Угловое напряжение в малых гетероциклах (3 и 4 члена).
Естественные валентные углы sp 3 углерода составляют 109,5°, однако в трехчленных циклах этот угол уменьшается до 60°, что создает огромное напряжение. Чтобы уменьшить это напряжение, связи между атомами углерода больше не являются прямыми, а изгибаются, что приводит к возникновению изогнутых связей, называемых «банановыми связями». Углы, образованные этими связями, составляют 104°, что является более приемлемым отклонением.
Гибридизация | валентный угол |
сп сп 2 сп 3 сп 4 | 180º 120º 109,5º 104 место |
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ГЕТЕРОЦИКЛЫ - АРОМАТНОСТЬ
- Просмотров: 870
Явление, посредством которого стабилизируется аксиальная конформация замещенного гетероцикла в положении 2, называется аномерным эффектом.Например, 2-метоксиоксан представляет соотношение 27:73 в пользу конформации с метоксидом в аксиальном положении.