Sugira um mecanismo razoável para uma das seguintes reações:

SOLUÇÃO:



A primeira etapa consiste na abertura do oxaciclopropano no carbono menos substituído. Na segunda etapa, a transferência do par de oxigênio elimina o cloro, formando uma carbonila.



Na primeira etapa existem duas posições de ataque possíveis; carbono carbonílico e carbono cloro. Como o produto final não tem metóxido no carbono do cloro, atacamos a carbonila. Na segunda etapa, ocorre uma substituição nucleofílica intramolecular. Para terminar o metóxido, abra o epóxido.