Hidratos de Carbono

La síntesis de Kiliani-Fischer permite alargar la cadena del monosacárido mediante la formación y posterior reducción de cianhidrinas. El gran problema de la síntesis es la falta de estereoselectividad.

Etapa 1. Formación de la cianhidrína.

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Etapa 2. Reducción del nitrilo a aldehído.

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La reducción del nitrilo a aldehído, supone una hidrogenación empleando catalizador tipo lindlar, que forma una imina. La hidrólisis ácida de la imina produce el aldehído.

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[1] Hidrogenación con catalizador de Lindlar

[2] Hidrólisis de la imina