Reaktionen in der organischen Chemie
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- Germán Fernández
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Säuren und Basen katalysieren die Isomerisierung von N-Glykosiden (Glykosaminen) von Aldosen zu 1-Aminodesoxyketosen. Diese Umlagerung kann mit einer Reihe von Lewis-Säuren (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ) katalysiert werden. Das als Reagenz verwendete Amin kann primär oder sekundär, aliphatisch oder aromatisch sein.
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Die Acetylessigsäuresynthese ermöglicht die Herstellung von Ketonen durch C-Alkylierung von Ethylacetylacetat (Ethyl-3-oxobutanoat).Ethylacetoacetat kann je nach Art und Menge der verwendeten Base an den C2- oder C4-Positionen deprotoniert werden. Die Wasserstoffatome an der C2-Position sind vorhanden deutliche Acidität (pKa=11) aufgrund der Stabilisierung der konjugierten Base an den beiden benachbarten Carbonylgruppen. In Gegenwart eines Basenäquivalents (Alkoxide, LDA, NaHMDS usw.) ein Ketoesterenolat, das zahlreiche carbonisierte Elektrophile angreifen kann.
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Aldehyde und Ketone [1] reagieren mit a,b -ungesättigten Verbindungen [2] in Gegenwart von tertiären Aminen, die als Katalysatoren wirken, zu a- hydroxyalkylierten Produkten [3] .
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Die Barton-Reaktion erzeugt 4-Nitrosoalkohole [2] aus Nitriten [1] durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht.
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Die Tosylhydrazone von Aldehyden oder Ketonen [1] reagieren mit zwei Äquivalenten Organolico unter Bildung eines anionischen Zwischenprodukts [2] , das Alkylierungsprozessen unterzogen werden kann.
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Die Baeyer-Villiger-Oxidation ermöglicht die Umwandlung von Ketonen in Ester.
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Die Claisen-Kondensation beinhaltet die Reaktion von Estern [1] in einem basischen Medium zur Bildung von 3-Ketoestern [2]
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Acetylchlorid [1] wird mit Diazomethan [2] behandelt, was das Diazoniumsalz [3] ergibt. Das entstehende Chlorid [4] reagiert mit dem Diazoniumsalz zum α-Chlorketon [5] . 
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Tosylhydrazone [2] aliphatischer Aldehyde oder Ketone [1] reagieren mit starken Basen zu Alkenen [3] .
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Bei dieser Reaktion werden zwei Alkene [1] und [2] mit einem Übergangsmetall behandelt, das als Katalysator wirkt, wodurch ein Gemisch von Alkenen [3] (einschließlich Z/E-Isomeren) erhalten wird. Dieses Produkt wird durch Austausch von Alkylidengruppen erhalten. 
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Die Aldolkondensation ist eine Reaktion von Aldehyden oder Ketonen [1] , die 3-Hydroxycarbonyle (Aldole) [2] bildet. 3-Hydroxyaldehyd [2] ergibt unter Dehydratisierungsbedingungen durch Erhitzen einen alpha,beta-ungesättigten Aldehyd [3] . 
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Acyloin-Kondensation wandelt Ester [1] in Alpha-Hydroxyketone [2] um. Diese Reaktion wird mit Natriummetall in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. 
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Die Abuzov-Reaktion wird bei der Synthese von Phosphonaten [3] aus Phosphiten [1] verwendet. Die bei der Abuzov-Synthese gewonnenen Phosphonate werden als Ausgangsstoffe bei der Horner-Wittig-Synthese verwendet. 
