Предложите подходящую последовательность реакций для получения каждого из следующих соединений из указанного исходного материала. Вы можете использовать любой органический или неорганический реагент, который считаете нужным.
а) 1-бромбутан из 2-бромбутана
б) 1,2-дибромпропан из 2-бромпропана
в) 1-бром-2-пропанол из 2-пропанола
г) 1,2-эпоксипропан из 2-пропанола
д) циклопентилиодид из циклопентана
f) транс-1,2-дихлорциклопентан из циклопентана.
РЕШЕНИЕ:
а) 1-бромбутан из 2-бромбутана
б) 1,2-дибромпропан из 2-бромпропана
[1] Отщепление сильным основанием с образованием алкена.
[2] Антигалогенирование алкена с помощью Br 2 /CCl 4
в) 1-бром-2-пропанол из 2-пропанола
[1] Дегидратация спирта с образованием алкена.
[2] Образование бромгидрина реакцией алкена с Br 2 /H2O
г) 1,2-эпоксипропан из 2-пропанола
[1] Дегидратация спирта с образованием алкена.
[2] Эпоксидирование алкена MCPBA
д) циклопентилиодид из циклопентана
[1] Радикальное галогенирование алкана. Это невозможно сделать с I 2 /light.
[2] Бимолекулярное нуклеофильное замещение. Также можно проводить отщепление с последующим добавлением HI к алкену.
f) транс -1,2-дихлорциклопентан из циклопентана.
