кубинский

Синтез соединений является одним из важнейших разделов органической химии. Первый органический синтез датируется 1828 годом, когда Фридрих Вёлер получил мочевину из цианата аммония. С тех пор более 10 миллионов органических соединений было синтезировано из более простых соединений, как органических, так и неорганических.

Доступ к разделу "Органический синтез" , созданному и поддерживаемому профессором Уилбертом Риверой Муньосом


Среди соединений, полученных химиками-органиками в последние годы, можно назвать молекулы, имеющие большое практическое значение, например сахарин. Другие представляют в основном теоретический интерес, например кубинский, который позволяет изучать реакционную способность и связывание в сильно напряженных молекулах.
Model molecular del cubano Кубинская молекулярная модель
Кубинский (C 8 H 8 ) получил это название из-за своей кубической формы. Каждая вершина образована углеродом, связанным с тремя другими такими же и с водородом. Долгое время он считался теоретической молекулой, пока не был синтезирован в 1964 году профессором Филипом Э. Итоном из Чикагского университета.

Далее подробно описывается синтез кубинца. Удивительное соединение, существование которого делает очевидными огромные синтетические возможности, которые предлагает нам органическая химия.

Синтез, проведенный доктором Филипом Э. Итоном, начинается с 2-циклопентенона. На первой стадии аллильное положение галогенируют с помощью NBS. Вторая стадия состоит из галогенирования алкена, а на последней стадии проводится двойное отщепление, которому способствует триэтиламин.

Síntesis del cubano


На предыдущих этапах мы получили диен, который конденсируется сам с собой по реакции Дильса-Альдера.

Síntesis del cubano


Защита карбонильной группы, расположенной на мосту велосипеда, с помощью этандиола в качестве реагента в кислой среде. Образующаяся защитная группа представляет собой ацеталь, очень устойчивый в основных средах.

Síntesis del cubano


Фотохимическая реакция [2+2]. В нем два алкена объединяются, образуя циклы из четырех

Síntesis del cubano


Окисление кетона до карбоновой кислоты.

Síntesis del cubano


Следующие три шага удаляют кислотную группу из молекулы. Реакция называется декарбоксилированием.

Síntesis del cubano
Síntesis del cubano
Síntesis del cubano


Снятие защиты с карбонильной группы.

Síntesis del cubano


Окисление кетона до карбоновой кислоты.

Síntesis del cubano


Стадии декарбоксилирования.

Síntesis del cubano

Я вижу, что у вас хватило терпения дойти до конца этого синтеза. Я представляю, что вам это кажется очень сложным, я ошибаюсь?

Кубинский синтез основан на довольно элементарных реакциях, все они изучаются на первых курсах органической химии, которые должен знать каждый химик. Большая трудность этого синтеза (как и любого другого) заключается в выборе подходящего исходного реагента и последовательности реакций, которые приведут нас к конечному продукту. Вот в чем трудность любого синтеза.

Важнейшая цель этого веб-сайта — представить основные реакции органических соединений, познакомив с ними учащегося на множестве примеров.

Я желаю, чтобы после просмотра этих страниц вы могли успешно столкнуться с синтезом относительно сложных молекул, как это сделал Филип Э. Итон в 1964 году с кубинцем. У вас есть 10 миллионов органических соединений, которые уже синтезированы для практики.

No thoughts on “ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ”