Реакция карбонилов с тиолами приводит к образованию тиоацеталей, которые можно использовать в качестве защитных групп или для восстановления карбонила до алкана.

тиоацетали 01

[1] Тиоацеталь

Тиоацеталь устойчив в кислых средах, но может гидролизоваться солями ртути(II).

тиоацетали 02

Также возможно восстановление тиоацеталя до алкана каталитическим гидрированием с помощью Ni-Ренея.

тиоацетали 03

В следующем примере кетон селективно восстанавливают в присутствии сложного эфира с использованием тиоацеталей.

тиоацетали 04

No thoughts on “Тиоацетали, гидролиз и восстановление до алканов”