Ликвидация Хофмана позволяет превращать амины в алкены. Это региоселективная реакция, которая следует правилу Хофмана, образуя наименее замещенный алкен.
Стадия 1. Исчерпывающее метилирование амина. На этой стадии амин реагирует с избытком йодистого метила с образованием соли аммония (хорошая уходящая группа).
2 этап. Обработка водным раствором оксида серебра. Основная соль, которая образует гидроксид аммония, осаждающий йодид в форме йодида серебра.
Шаг 3. Бимолекулярная элиминация. Гидроксид аммония подвергается E2 при нагревании, что приводит к образованию алкена.
Будучи E2, делеция Хофмана имеет ANTI-стереохимию.
