Углерод, присоединенный непосредственно к бензолу, известен как бензильное положение. В этом положении образуются высокостабильные карбокатионы, карбанионы и радикалы за счет возможности делокализации заряда на ароматическом кольце.
S N 1 в бензильных положениях
Первичные галогеналканы в бензильных положениях дают S N 1, поскольку первичный карбокатион делокализуется в результате резонанса внутри бензола.
Механизм:
Стадия 1. Потеря уходящей группы с образованием бензильного катиона.
Стадия 2. Нуклеофильная атака воды на бензил-катион
Стадия 3. Депротонирование
Галогенирование бензильного положения.
Бензильные положения селективно галогенируются с использованием NBS.
Кислотность бензильных атомов водорода
Водороды, расположенные в бензильных положениях, можно вычесть с помощью сильных оснований, таких как LDA и металлоорганические соединения.
