Алкены реагируют с надкислотами (пероксикислотами) с образованием эпоксидов. Эпоксиды представляют собой трехчленные циклы, содержащие кислород.
Наиболее распространенным реагентом в этой реакции является пероксиуксусная кислота, хотя также можно использовать MCPBA. Наиболее часто используемыми растворителями являются дихлорметан и хлороформ.
Эпоксидирование алкенов хемоселективно, лучше реагирует с более замещенными алкенами.
Он также обладает высокой диастереоселективностью, лучше эпоксидирует менее затрудненную сторону алкена.
[1] Большинство. Эпоксидирование на менее затрудненной стороне.
[2] Меньшинство.
Механизм эпоксидирования алкенов согласован, протекает в одну стадию.
