Нуклеофилы присоединяются к углероду 2 хинолина, хотя при определенных условиях он также может атаковать его углерод 4.
Изохинолин атакуется жесткими нуклеофилами по углероду 1.
Для протекания этой реакции необходима делокализация отрицательного заряда кольцевого азота.

Добавление окислителя позволяет реароматизировать приридиновое кольцо.

Алюмогидрид лития вносит гидриды в углерод 2 хинолина и углерод 1 изохинолина.

Ион амида, растворенный в жидком аммиаке, в кинетических условиях присоединяется к углероду 2 хинолина, а в термодинамических условиях - к углероду 4.

Механизм:

Изохинолин подвергается нуклеофильному присоединению в положении 1.
