La reacción de Chugaev permite la formación de olefinas a partir de xantantos.

 reaccion chugaev 01

Se trata de una reacción de pirólisis que generalmente se realiza en el rango de temperaturas entre 100 y 250ºC.
 
El metil xantato puede ser preparado por reacción del alcohol desprotonado con disulfuro de carbono seguido de una alquilación con yoduro de metilo.
 reaccion chugaev 02
 
Mecanismo:
El mecanismo es similar al de la pirólisis de ésteres e involucra un estado de transición cíclico de seis miembros.  La reacción es estereoespecífica SIN.
reaccion chugaev 03

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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